Tobey Maguire asıl büyük çıkışını, 2002 yılında Sam Raimi'nin yönettiği Örümcek Adam (Spider-Man) üçlemesinde başkarakter Peter Parker'a hayat vererek yapmış bir aktör. Bu rol onu dünya çapında bir yıldız haline getirmiş ve süper kahraman sinemasının ikonik isimlerinden biri olarak konumlandırmıştır ama Tobey beyciğim bunun üstüne koymuş, sanatını Örümcek Adam karakterinin ötesine taşımayı başardığını bir çok filmde görstermiş birisi. Misal dramatik rollerdeki yeteneğiyle de takdire şayan işlere imza atmış. Seabiscuit, Muhteşem Gatsby ve Tanrı'nın Eseri Şeytanın Parçası gibi filmlerdeki performanslarıyla oyunculuk yelpazesinin genişliğini kanıtlamıştır. Özellikle Kardeşler (Brothers) filminde travma sonrası stres bozukluğu yaşayan bir askeri canlandırdığı rolü, onun kariyerindeki en ciddi performanslardan biri olarak kabul edilmiş ve kendisine "En İyi Erkek Oyuncu" dalında Altın Küre adaylığı kazandırmıştır.
Ben de Tobeycilerdenim. Onunla çekilen Spiderman filmlerinin tadı çok başkaydı. Diğerlerini sevemedim gitti. Ayrıca Great Gatsby'de "Nick" karakterini onun oynadğını görünce çok sevinmiştim. Zaten Leonardo ile çocukluk arkadaşı olduklarını duymuştum. Onun olduğu her film keyif veriyor bana açıkçası.